起兵讨伐董卓,推袁绍为盟主,曹操任奋武将军。二月,董卓火烧洛阳、迁都长安。诸侯联军观望不前,唯曹操孤军奋战,败于董卓部将徐荣,曹操中箭伤,力战得脱。诸侯联军分崩离析后,曹操拒绝袁绍拉拢,开始独立发展势力。
191年,曹操引兵于东郡,大胜黑山贼白绕于濮阳(今河南濮阳西南),袁绍表曹操为东郡太守,治东武阳。
192年春,曹操剿灭黑山贼和匈奴于夫罗部。鲍信等人至东郡迎曹操领兖州牧,曹操进兵攻打黄巾于寿张(今山东省东平县西南)之东。冬,曹操收黄巾军降卒三十余万,号为青州兵。袁绍袁术兄弟不合,公孙瓒协助袁术,命刘备屯高唐,单经屯平原,陶谦屯发干,曹操与袁绍合力攻打三路军马,获全胜。
193年春,曹操屡胜袁术,袁术败走淮北,至夏,曹操还军定陶。秋,曹操军征讨陶谦,连续攻下十多座城池,陶谦守城不敢出战。
194年春,曹操父亲曹嵩被陶谦杀害,曹操欲报杀父之仇。夏,曹军进攻徐州,纵军屠杀数万人,攻拔襄贲(今江苏省涟水县)。吕布与张邈、陈宫等攻打曹操,曹军调头与吕布大战,不敌吕布骑兵,惨败,曹操被烧伤。曹军与吕布军对峙百日余,吕布军粮尽退兵。九月,曹操回军鄄城。十月,曹操军至东阿(今平阴县东阿镇),当年蝗灾频乱,军粮奇缺。
195年春,曹军袭取定陶。夏,曹操用伏兵之计大破吕布军,吕布投靠刘备。八月,曹操军围雍丘(今河南杞县)。十月,汉献帝拜曹操为兖州牧。十二月,攻破雍丘,张超自杀,曹操夷张邈三族。后张邈亦被杀,兖州平定,曹军东略陈地(淮阳等处)。
196年春正月,曹操军攻取武平。曹操遣曹洪西迎汉献帝,因兵乱未成。二月,曹操进军讨破汝南、颍川黄巾军何仪、刘辟、黄郡、保曼等,汉献帝拜曹操为建德将军。六月,汉献帝假曹操节钺,录尚书事。九月,汉献帝加封曹操为大将军,封武平侯。曹操迫使汉献帝迁都许(今河南许昌),开始挟天子以令诸侯,总揽朝廷军政大权。十月,曹操征讨杨奉。曹操让大将军与袁绍,自任司空,行车骑将军。曹操开始屯田。刘备军被吕布打败,曹操收纳刘备。
197年春正月,曹操攻打宛城,张绣投降,后又反悔,与曹军交战,曹军战败,曹操中流矢,长子曹昂、侄子曹安民战死。曹操引兵还舞阴(今河南泌阳西北),后击破张绣军,归还许都。袁术欲称帝,曹操出兵与袁术军交战大胜;后数遭刘表、张绣军侵袭。十一月,曹操亲自南征到宛城,胜刘表军,攻取湖阳、舞阴。
(湖阳、宛亦为今河南湖阳、宛)
198年春正月,曹操回军许
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